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テーマ 第3回 糖類(炭水化物)

主題 糖質(炭水化物)に共通する性質と糖質の機能について解説する

主題細目 @単糖分子の構造と性質 A主な単糖 B二糖・多糖 C複合糖質

概要

@糖質(単糖)分子は炭素と水素が結合したものがまっすぐな鎖状につながり、いくつかの水素が酸素との結合に置き換わり、さらにその酸素は酸素や水素と結合した構造をしている。酸素との結合のしかたで、糖はアルドースあるいはケトースに分類される。ケトースはアルドースよりも反応性が高い。糖は直鎖状よりもむしろ環状構造をとることが多く、その状態において還元剤としてはたらく糖が存在する。単糖は環状構造をとるとき立体的に2通りのやりかたがあり、溶液中で平衡状態にある。

A例えば炭素数6の糖としてグルコース、フルクトース、ガラクトースなど。炭素数4の糖としてクエン酸など。

B炭素数が6で環状化した単糖はグリコシド結合によって2分子結合して二糖をつくることができる。例えば砂糖(スクロース)がそうである。また、単糖はグリコシド結合によって多数結合して多糖を作ることができる。同じ単糖(例えばグルコース)からできる多糖でもどのような立体構造のものが単位になるか、どの炭素原子同士が結合するかによって、性質の異なるものができる。例えば、デンプン、グリコーゲン、セルロースがそうである。

Cグリコサミノグリカンと糖タンパク質について構造と機能を解説する。

参考資料:

Monosaccharides and stereochemistry

Absolute Configuration of Glucose Anomers

Glycosidic Bonds and Nonreducing Sugars